你知道吗？

药物也分“左右”

药物的左右其实和我们左右手一样，

他们互成镜像但不能重叠，

他们都是药物的存在形式。

他们叫做“手性药物”

“手性药物”是什么？

手性药物（chiral drug），是指药物分子结构中引入手性中心后，得到的一对互为实物与镜像的对映异构体。手性（Chirality）是自然界的本质属性之一。虽然他们的分子组成是一模一样的，但空间上是不一样的，由于不同的手性药物有不同的立体结构，与受体结合能力、形态等不同，从而影响细胞的功能活动，进而导致它们的活性、功能、不良反应等不一样。

谈到手性药物，不能绕开就是著名的“反应停事件”。上世纪五十年代有一款风靡全球的治疗孕吐的药物，即“沙利度胺（反应停）”。 反应停上市后短短两年时间，仅在联邦德国每个月就能卖出1吨的反应停，有将近100万人服用过反应停。上世纪六十年代欧洲的医生们开始发现，当地畸形婴儿的出生率明显上升，这些婴儿有的是四肢畸形，有的是腭裂，有的是眼盲或耳聋，还有的是内脏畸形，经产科医生深入调查并发表在著名的医学杂志《柳叶刀》上发表论文，指出“反应停”可致婴儿畸形，造成婴儿四肢短小形如海豹，也就是我们常说的“海豹儿”。后来的研究发现，之所以会发生这样的悲剧，是因为反应停具有左旋和右旋两种结构，左旋体具有治疗作用，可以减轻孕吐反应，但是它的手性“兄弟”（右旋体）却具有致畸性，使得用药的母亲生下了残疾的孩子。

（图为反应停的左旋体与右旋体）

随着着手性合成技术和分离技术的快速发展以及异构体杂质研究的不断深入，人们对手性药物的认识不断增加。根据化合物本身的结构特点并结合其制备工艺、结构确证用对照品及文献数据等已有的研究基础，选择合适的方式来确证该药物的绝对构型，提升药物的安全性及有效性。

“手性药物”有哪些？

布洛芬混悬液与右旋布洛芬混悬液：右旋布洛芬相比布洛芬来说，起效更快，用量更小，作用持续时间也更长，机体的代谢负担相对来说更小一些，因此安全性也更好一些。

苯磺酸氨氯地平与苯磺酸左氨氯地平：氨氯地平与左旋氨氯地平作为降压的经典药物，都属于长效制剂，左旋氨氯地平在氨氯地平的基础上剔除了右旋这一主要带来不良反应的成份，安全性更高，且左氨氯地平的降压效果比氨氯地平要更强，苯磺酸氨氯地平虽然会带来不良反应，但它具有独特的心血管保护作用，因此苯磺酸氨氯地平对于有心脏疾病的高血压患者更为适用。

佐匹克隆与右佐匹克隆均为镇静催眠药，用于治疗失眠。右佐匹克隆为佐匹克隆的右旋异构体，佐匹克隆服用后药物的依赖性相对较强,不容易停药,而右佐匹克隆吸收更快，起效更快，具有疗效强、毒性低的优势。右佐匹克隆治疗睡眠障碍的效果也比佐匹克隆的效果要好很多。

识别哪些是“手性药物”

一部分手性药物会在药品名称前会有“左”“右”等明显的字眼，如“左氧氟沙星”“右佐匹克隆”。但是也有药名中没有说明的，如“艾司奥美拉唑钠”，这时，我们可以查看药品说明书中的【成分】项，该项下一般标注药物的化学名称、结构式等信息，手性药物一般都有特定的表示方法。如“艾司奥美拉唑钠”的结构式和化学名如下：

“艾司奥美拉唑钠”的化学名中有“S”，代表它是S-型的手性分子。通常手性药物根据适用的命名原则不同，会被分别命名为R/S-型、D/L-型或左旋/右旋。

总之，手性药物就像那句歌词一样，“我就是我，是颜色不一样的烟火”，他们很像，但他们确实是不同的个体，有着不一样的疗效。考虑到大部分手性药物的名称相似、容易混淆，建议大家在购买、使用药物过程中，请认真核对药名和阅读说明书，遵循医生的建议，并严格按照用药说明服用。

供稿：海南省药品和医疗器械审评服务中心

审改：林凯